凱塞林１８８５年出生在一個知識分子家庭。少年時代他就立志從軍，中學(xué)畢業(yè)后，到巴伐利亞的炮兵部隊(duì)服役，三年后晉升為少尉，從此開始了漫長的軍旅生涯。他的進(jìn)取心和求知欲都很強(qiáng)。在炮兵部隊(duì)時，他就重視學(xué)習(xí)專業(yè)知識，熟練地掌握了炮兵業(yè)務(wù)。提升軍官后，他進(jìn)入慕尼黑的炮兵與工程學(xué)校，系統(tǒng)地學(xué)習(xí)了測量技術(shù)。

　　１９１４年第一次世界大戰(zhàn)爆發(fā)時，凱塞林的軍銜是上尉。大戰(zhàn)期間，他只是一個下級軍官。大戰(zhàn)結(jié)束后，他先是在駐紐倫堡的巴伐利亞第３軍司令部任參謀，后晉升少校并調(diào)往柏林的陸軍司令部任職。

　　１９３０年晉升中校，調(diào)任駐德累斯頓的炮兵第４團(tuán)營長。希特勒掌權(quán)以后，開始大肆擴(kuò)軍，空軍是其優(yōu)先發(fā)展的一個軍種。１９３３年１０月，已經(jīng)晉升為上校的凱塞林，奉命參加空軍的重建工作，他被派到新成立的航空部負(fù)責(zé)行政事務(wù)。１９３５年，他因工作出色而晉升為少將。，一年以后又升為中將，并被任命為空軍參謀長。整個空軍部隊(duì)的組織與訓(xùn)練，以及高炮部隊(duì)、空軍通訊部隊(duì)、空降部隊(duì)的戰(zhàn)斗使用和后勤保障，都掌握在他的手中。但事過不久，凱塞林與帝國元帥戈林的親信——空軍部副部長米爾希發(fā)生了意見分歧，被解除了空軍參謀長的職務(wù)，調(diào)任駐德累斯頓的空軍第３軍區(qū)司令。

　　１９３８年初，第三帝國對空軍實(shí)施整編，他被任命為第一航空隊(duì)司令。凱塞林重視并善于訓(xùn)練部隊(duì)，其下屬有較好的軍事素養(yǎng)。１９３８年德軍占領(lǐng)奧地利和１９３９年占領(lǐng)捷克斯洛伐克時，他的部隊(duì)都顯示了高度的訓(xùn)練水平。１９３９年９月１日，法西斯德國“閃擊”波蘭，凱塞林的航空隊(duì)受命支援北方集團(tuán)軍的地面作戰(zhàn)。他親自駕駛飛機(jī)突擊波蘭軍隊(duì)，轟炸波蘭首都華沙。９月２７日，波軍全線崩潰，波蘭當(dāng)局投降，凱塞林因作戰(zhàn)勇敢，指揮有方而獲得鐵十字騎士勛章。

　　１９４０年２月，凱塞林被調(diào)往西線，任第２航空隊(duì)司令。５月，西線開戰(zhàn)后，他首次使用傘兵和空運(yùn)部隊(duì)對荷蘭、比利時的要塞發(fā)動攻擊。當(dāng)西歐各國相繼淪陷，英國遠(yuǎn)征軍倉皇撤退時，他派出飛機(jī)轟炸撤退中的英軍，但因希特勒和陸軍總部命令裝甲部隊(duì)停止前進(jìn)，陸空未能協(xié)同行動，致使３０萬英軍主力撤過了英吉利海峽。

　　１９４０年７月１９日，希特勒將米爾希、凱塞林，施佩爾三人晉升為空軍元帥，凱塞林是越過上將而直接晉升元帥的。１９４１年５月末，凱塞林指揮的第２航空隊(duì)被調(diào)往東方，準(zhǔn)備實(shí)施入侵蘇聯(lián)的“巴巴羅薩”計劃。侵蘇戰(zhàn)爭爆發(fā)后，他負(fù)責(zé)支援中央集團(tuán)軍群的行動，掩護(hù)中央集團(tuán)軍群突破明斯克，斯摩棱斯克，進(jìn)而合圍莫斯科。