公元前218年，秦始皇東巡，張良很快得知，秦始皇的巡游車隊即將到達陽武縣（現在原陽縣的東半部），張良指揮大力士埋伏在到陽武縣的必經之地——古博浪沙。不多時，遠遠看到三十六輛車隊由西邊向博浪沙處行走過來，前面鳴鑼開道，緊跟著是馬隊清場，黑色旌旗儀仗隊走在最前面，車隊兩邊，大小官員前呼后擁。見此情景，張良與大力士確定是秦始皇的車隊到達。但所有車輦全為四駕，分不清哪一輛是秦始皇的座駕，只看到車隊最中間的那輛車最豪華。于是張良指揮大力士向該車擊去。120斤的大鐵椎一下將乘車者擊斃倒地。張良趁亂鉆入蘆葦叢中，逃離現場。

　　然而，被大力士擊斃命者為副車，秦始皇因多次遇刺，早有預防準備，所有車輦全部四駕，時常換乘座駕，張良自然很難判斷哪輛車中是秦始皇。秦始皇幸免于難，下令在全國大肆搜捕兇手10天不得，后來不了了之。古博浪沙從此一舉成名

　　張良椎擊秦王未遂，被懸榜通緝，不得不埋名隱姓，逃匿于下邳(今江蘇睢寧北)，靜候風聲。一天，張良閑步沂水圯橋頭，遇一穿著粗布短袍的老翁，這個老翁走到張良的身邊時，故意把鞋脫落橋下，然后傲慢地差使張良道：“小子，下去給我撿鞋!”張良愕然，但還是強忍心中的不滿，違心地替他取了

　　張良拜師圖上來。隨后，老人又蹺起腳來，命張良給他穿上。此時的張良真想揮拳揍他，但因他已久歷人間滄桑，飽經漂泊生活的種種磨難，因而強壓怒火，膝跪于前，小心翼翼地幫老人穿好鞋。老人非但不謝，反而仰面長笑而去。張良呆視良久，只見那老翁走出里許之地，又返回橋上，對張良贊嘆道：“孺子可教矣。”并約張良5日后的凌晨再到橋頭相會。張良不知何意，但還是恭敬地跪地應諾。

　　5天后，雞鳴時分，張良急匆匆地趕到橋上。誰知老人故意提前來到橋上，此刻已等在橋頭，見張良來到，忿忿地斥責道：“與老人約，為何誤時

　　5日后再來!”說罷離去。結果第二次張良再次晚老人一步。第三次，張良索性半夜就到橋上等候。他經受住了考驗，其至誠和隱忍精神感動了老者，于是送給他一本書，說：“讀此書則可為王者師，10年后天下大亂，你可用此書興邦立國；13年后再來見我。”說罷，揚長而去。這位老人就是傳說中的神秘人物：隱身巖穴的高士黃石公，亦稱“圮上老人”。

　　張良驚喜異常，天亮時分，捧書一看，乃《太公兵法》（此名為訛傳，實為《素書》）。從此，張良日夜研習兵書，俯仰天下大事，終于成為一個深明韜略、文武兼備，足智多謀的“智囊”。

    秦二世元年(公元前209年)七月，陳勝、吳廣在大澤鄉揭竿而起，舉兵反秦。緊接著，各地反秦武裝風起云涌。矢志抗秦的張良也聚集了100多人，扯起了反秦的大旗。后因自感身單勢孤，難以立足，只好率眾往投景駒(自立為楚假王的農民軍領袖)，途中正好遇上劉邦率領義軍在下邳一帶發展勢力。兩人一見傾心，張良多次以《太公兵法》進說劉邦，劉邦多能領悟，并常常采納張良的謀略。于是，張良果斷地改變了投奔景駒的主意，決定跟從劉邦。作為士人，深通韜略固然重要，但施展謀略的前提則是要有善于納諫的明主。這次不期而遇，張良“轉舵”明主，反映了他在紛紜復雜的形勢中清醒的頭腦和獨到的眼光。從此，張良深受劉邦的器重和信賴，他的聰明才智也有機會得以充分地發揮。