1926年英國職工總會因礦工薪資問題宣布舉行全國大罷工，丘吉爾在罷工中采取強硬立場，還建議用機關槍驅散罷工礦工。因印刷工人也加入到罷工行列中，報紙無法出版，丘吉爾下令由政府發行《英國公報》，宣傳政府的政策。

　　1929年5月英國再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險勝，但是保守黨和自由黨在全國范圍內慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執政。這段被稱為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會中除了批評政府提出的印度自治方案，并決定與國大黨談判外，大部分時間用于寫作，包括已經在連載中的《世界危機》以及《我的早年生活》，還有一本關于祖先馬爾巴羅公爵一世的傳記。

　　此外他還訪問美國，拜訪美國各界人士和政治領袖。

　　1931年12月，在丘吉爾的第二次美國之行中他遭遇車禍，內臟嚴重出血，不過幸好治愈得當，住院8天后就出院。

　　反對綏靖政策

　　一戰后的英國迷漫著和平主義的氣氛，從政黨領袖到平民百姓都認為一戰后將再也不會有殘酷的戰爭并主張裁軍。丘吉爾是議會中極少數反對裁軍，并警告德國正在撕毀《凡爾賽條約》的人。丘吉爾警告，希特勒的法西斯獨裁將給歐洲帶來災難，如果不立即阻止甚至可能導致文明的毀滅，他督促英國應當重整軍備，并鼓勵盟友法國加強軍事勢力，而不是“裁減你的武器，增加你的義務”。

　　1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德國國會宣布，德國軍隊已經重新占領了萊茵蘭非軍事區。對這一明確違反《凡爾賽條約》的行為，英法兩國都未表示強烈的反對，只有丘吉爾警告這么做不僅違反條約，而且對荷蘭、比利時和法國都造成威脅。丘吉爾再次呼吁，英國應該向法國提供協助，以維持歐洲大陸的權力平衡。

　　1938年3月11日，納粹德國兼并奧地利。

　　1938年4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境內日耳曼人的聚居區蘇臺德地區的納粹頭子提出自治。